2000年、テレビ朝日系列で放送された『仮面ライダークウガ』の主人公、
五代雄介(ごだい ゆうすけ)役を好演。以後、テレビドラマ、舞台、映画、
テレビコマーシャルなど幅広い分野で活躍。
映画初主演を果たした2003年公開の映画『アカルイミライ』が日本映画
プロフェッショナル大賞で作品賞を受賞しオダギリ自身も主演男優賞を受賞。
同年、『あずみ』の演技で強烈な存在感を披露し、日本アカデミー賞新人俳優賞
を受賞。一躍関係者からの注目を集めることとなった。
2004年公開の映画『血と骨』ではビートたけし演じる在日韓国人・金俊平の
息子を名乗る男、朴武を演じた。この映画における出演の時間は極めて
短かったが、ビートたけしとの過激な喧嘩シーンを中心に圧倒的な存在感
を見せつけ、同年度の国内の映画賞の助演男優賞を多数獲得した。
2005年公開の映画『オペレッタ狸御殿』ではチャン・ツィイーと共演。
『メゾン・ド・ヒミコ』では柴咲コウ演じるヒロインの父親と同性愛の関係を持つ
ゲイの青年という複雑な役柄を演じ切り、昨年度に続き主演での男優賞を
複数個獲得した。
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